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chemie artikel (Interpretation und charakterisierung)

Fruchtsäuren


1. Atom
2. Erdöl



Fruchtsäuren sind organische Säuren. Sie sind im Multivitaminsaft enthalten, um dort ihre Eigenschaften zu entfalten. Sie sind zum Beispiel zuständig für die Aromabildung und haben eine antimikrobielle Wirkung, das heißt sie vernichten Bakterien. Aufgrund der Aromabildung werden sie oftmals als Genußsäuren bezeichnet. Die Fruchtsäuren sind meistens Hydroxycarbonsäuren oder Dicarbonsäuren und werden heutzutage zum Großteil biotechnologisch gewonnen.
Hydroxycarbonsäuren sind etwas veränderte Carbonsäuren. Die Hydroxycarbonsäuren besitzen mindestens einen Substituenten im Restmolekühl, das heißt anstatt eines Wasserstoffatoms ist in diesem Fall eine Hydroxylgruppe aufzufinden. Die Säuren unterscheiden sich in der Anzahl dieser Gruppen, die durch Mono-, Di-, Tri- bzw. Poly- vor der entsprechenden Säure verdeutlicht wird. Außerdem unterscheiden sie sich in der Stellung dieser Gruppen, veranschaulicht durch grichischen Buchstaben a, b, ... . Je näher sich die Hydroxylgruppe an der Carboxylgruppe befindet, desto größer ist der Einfluß untereinander. Je kleiner der Buchstabe des grichischen Alphabetes, desto stärker ist die Säure. Bei normaler Temperatur sind die Hydroxycarbonsäuren flüssig. Erhitzt man die Säure, so spaltet sie meist unter Mithilfe eines HÅ-Ions Wasser ab.
Carbonsäuren unterscheiden sich in Mono-, Di- und Tricarbonsäuren. Diese Vorsilben geben an, wieviele funktionelle Carboxylgruppen die Säure trägt. Dicarbonsäuren sind kristalle Substanzen, die im Wasser mit ansteigender Anzahl an Kohlenstoffatomen schwerer bis fast unlöslich werden. Mono- und Dicarbonsäuren verhalten sich in Bezug auf Reaktionen gleich, das physikalische und chemische Verhalten ist aufgrund der gegenseitigen sterischen und elektronischen Beeinflussung der Carboxylgruppen etwas abweichend. Aufgrund dieser gegensietigen Beeinflussung sind die Anfangsglieder stärker sauer als die der Monocarbonsäuren (I-Effekt [2]).
Unter die Rubrik der Hydroxycarbonsäuren fällt die Citronensäure, und ein Beispiel für eine Dicarbonsäure ist Bernsteinsäure.
Die Citronensäure besitzt die Eigenschaft, die Bräunung von Obst und Gemüse zu unterdrücken. Die Citronensäure besteht aus farblosen Kristallen, die leicht wasserlöslich sind und im Wasser sauer reagieren. Diese dreiprotonige Säure gehört zu den meistverbreitesten Pflanzensäuren und wurde 1784 zum ersten Mal in Zitronen nachgewiesen. Sie ist optisch aktiv und spielt unteranderem als Zwischenprodukt im Stoffwechsel und in der Biochemie, als ein Bestandteil des Citronensäure-Cycluses [3], eine große Rolle. Die Citronensäure erleichtert die
Calciumaufnahme und wirkt somit der Rachitis entgegen. Sie ist zum Beispiel in Zitronen, Orangen, Ananas, Johannes- und Erdbeeren aufzufinden und ist folgendermaßen aufgebaut:


Die Salze werden Citrate genannt.

Die Bernsteinsäure besteht auch aus farblosen Kristallen, die im Wasser leicht löslich sind und dort stark sauer reagieren, in unpolaren Flüssigkeiten jedoch unlöslich sind. Sie ist z.B. in Bernstein, in anderen Harzen und in Braunkohle

enthalten und bildet einen Bestandteil des Citronensäure-Cylusses, in dem sie als Zwischenprodukt auftritt. Die Bernsteinsäure ist folgendermaßen aufgebaut:
Die Salze werden Succinate genannt.
Bei längerem Erhitzen wird Wasser abgespalten und, es bilden sich cyclische Anhydride.


2.4.1 Chromatographie

Die Chromatographie ist eine Methode, durch die man kleinste Mengen eines Substanzgemisches trennen kann. Die Trennung wird mit einer mobilen und einer stationären Phase durchgeführt. Die stationäre Phase ist die CU-Folie. Die mobile Phase ist immer eine bestimmte Flüssigkeit , die als Laufmittel oder als Fließmittel bezeichnet wird. Die zu untersuchenden Substanzen werden in kleinsten Mengen auf die Folie aufgetragen. Je mehr Substanz man aufträgt, um so schlechter werden die Komponenten voneinander getrennt. Die beiden Phasen werden nun in einem Meßzylinder zusammengeführt. Die stationäre Phase saugt die mobile Phase auf, die wiederum die einzelnen Komponenten unterschiedlich weit mittransportiert. Die Phasen werden erst voneinander getrennt, wenn die mobile Phase die stationäre Phase durchlaufen hat, das heißt wenn die Front des Fließmittels die obere Kante der Folie erreicht hat. Nach dem Trocknen der Folie kann man sie, falls sie dafür geeignet ist, unter einer UV-Lampe betrachten, um die getrennten Komponenten hervorzuheben. Ist die Folie dafür nicht geeignet, so kann man sie mit einem Indikator besprühen, der die einzelnen Komponenten auf der Folie sichtbar macht.




2.4.2 Allgemeine Durchführung, Beobachtungen und Deutungen

Auf der stationären Phase, der CU-Folie, wird parallel zur kurzen Seite vorsichtig eine Startlinie gezogen, die etwa zwei Zentimeter vom Rand entfernt sein sollte. Unter dieser Linie werden nun einige Punkte markiert, die nach der Entwicklung, d.h. nach dem Durchlaufen der mobilen Phase über die stationäre Phase, das Wiederfinden der aufgetragenen Substanzen erleichtern sollen. Anschließend wird mit Hilfe einer Glas-Kapillare, einem länglichen, einige Millimeter dünnen Glasstab, je ein Tropfen der zu untersuchenden Substanzen über den markierten Punkten auf die Startlinie aufgetragen. Nun wird ein Meßzylinder mit etwas Laufmittel vorbereitet. Die CU-Folie wird kurze Zeit getrocknet und dann mit der Startlinie nach unten in den Meßzylinder gestellt, wobei der Pegel des Fließmittels die Startlinie nicht erreichen darf. Die Folie wird so lange in dem Zylinder gelassen, bis die mobile Phase fast die obere Kante der stationären Phase erreicht hat. Die Folie wird jetzt mit Hilfe eines Föns oder einer Heizplatte getrocknet und anschließend je nach der Art der Folie entweder mit einem Indikator besprüht oder unter einer UV-Lampe betrachtet.


Chemikalien: Apfelsaft, Bananensaft, Kirschsaft, Orangensaft, Multivitaminsaft, in Wasser gelöste Multivitamintablette aus der Apotheke, Ascorbinsäure, Citronensäure, Weinsäure, mobile Phase: Wasser, Indikatoren (Lackmus, Phenolphthalein mit Natriumcarbonat angereichert)

Materialien: drei verschiedene stationäre Phasen, die alle Fertigfolien für die Dünnschichtchromatographie sind: 1. Polygram ALOX N/UV254 beschichtet mit 0,2 mm Aluminiumoxid und Fluoreszenzindikator, 2. Polygram CEL300 beschichtet mit 0,1 mm Cellulose, 3. Polygram SIL G/UV254 beschichtet mit 0,25 mm Kieselgel und Fluoreszenzindikator, Lineal, Bleistift, Glas-Kapillaren, 100 ml Meßzylinder, Fön, Heizplatte, UV-Lampe, Sprühdose

Beobachtungen: Die erste stationäre Phase hat das Fließmittel kaum aufgesaugt. Höchstens am äußeren Rand der Folie trat eine höhere Entwicklung auf.

Deutung: Das Fließmittel ist in Verbindung mit der 1. stationären Phase nicht geeignet. Es trat keine Trennung der Substanzen auf. Durch Beobachtung der Folie unter einer UV-Lampe oder durch das Besprühen der Folie mit Lackmus, konnten nur die Startpunkte der Substanzen hervorgehoben werden.

Beobachtung: Bei den anderen stationären Phasen trat eine rasche, gleichmäßige Entwicklung auf, die etwa 20 Minuten gedauert hat. Die dritte stationäre Phase wurde unter der UV-Lampe betrachtet, wo man keine konkreten weißen Punkte, die Orte der Komponenten widerspiegeln, auf der blau leuchtenden Folie gefunden hat. Durch das Besprühen mit Phenolphthalein, das mit etwas Natriumcarbonat angereichert war, hat sich die Folie orange gefärbt.

Deutung: Die Menge der Vitamine, die sich im Multivitaminsaft befinden, ist ziemlich gering. Dies ist der Grund, warum keine eindeutigen weiß leuchtenden Punkte auf der blau schimmernden Folie zu erkennen sind. Anstatt der Orangefärbung, habe ich eine teilweise farblose oder rötliche Färbung erwartet, die ein Nachweis für saure bzw. alkanische Substanzen ist. Diese Färbung ist eingetreten, da die Säuren genau wie die Vitamine in sehr geringen Mengen vorliegen und es ist außerdem möglich, dass die Folie einige Stoffe enthält, die diese Färbung nicht zulassen.

Beobachtung: Die zweiten stationären Phasen weisen nach der Zusammenführung mit den Indikatoren einige Farben auf, die auf der folgenden Abbildung verdeutlicht werden (links mit Phenolphthalein; rechts mit Lackmus):

Es sind deutlich einige rötliche Streifen zu erkennen.

Deutung: Diese rötlichen Streifen hätten eigentlich getrennte Punkte sein sollen. Die Phasen waren nicht in der Lage, die Komponenten eindeutig voneinander zu trennen, wie es die folgende Abbildung zeigt:

In dieser Abbildung wird deutlich, dass drei Substanzen aufgetragen wurden. Die beiden rechten Substanzen befinden sich beide in der linken Substanz, das durch die gleiche "Wanderhöhe" nachweisbar ist.
Bei meinen Versuchen sind die Komponenten nicht ordentlich voneinander getrennt worden. Diese "Fehltrennung" hat die langen Streifen oder "verschmierten" Punkte zur Folge. Es ist auch möglich, dass ein Überschuß an aufgesprühter Indikatorlösung eine Vermischung einiger Komponenten hervorruft. 100 %igen Schlüsse auf die Inhaltsstoffe des Multivitaminsaftes kann man nicht ziehen. Mit Gewißheit kann man jedoch sagen, dass ein Stoff, dessen Streifen näher an der Startlinie liegt, als der des Multivitaminsaftes, nicht in ihm enthalten ist.

 
 




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