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chemie artikel (Interpretation und charakterisierung)

Die ninhydrin-reaktion


1. Atom
2. Erdöl



Bei der Ninhydrin-Reaktion handelt es sich um eine Farbreaktion, die durch Ninhydrin mit Aminosäuren und Peptiden erfolgt.

Endeckt wurde diese Reaktion 1911 von Siegfried Ruhemann, der der blauvioletten Färbung den Namen des "Ruhemannschen Purpur"s verlieh.

Diese Gleichgewichtsreaktion wird beispielsweise auch bei der Dünnschicht-Chromatographie verwendet, da sich durch die hohe Farbempfindlichkeit auch schon sehr kleine Aminosäuren nachweisen lassen.


Um nun die wichtigsten Schritte der Ninhydrin-Reaktion deutlich zumachen, ist zunächst auf folgende vorgelagerte Gleichgewichte hingewiesen.
Zum ersten das Gleichgewicht (Ggw) zwischen Ninhydrin und seinem Hydrat:


Bild konnte nicht eingefügt werden

Und zum zweiten die Zwitterionenstruktur der Aminosäure:



Bild konnte nicht eingefügt werden







Um die Ninhydrin-Reaktion durchzuführen bedarf es der Ninhydrin-Reagenz und eine Aminosäure. Zunächst wird durch die Wasserabspaltung und die Decarboxylierung ein so genanntes Aminoketon gebildet.




Bild konnte nicht eingefügt werden



Das Aminoketon reagiert nun mit einem weiteren Ninhydrin Molekül. Um diese Reaktion zu Beschleunigen erfolgt bei diesem Vorgang eine Temperaturerhöhung. Als Endprodukt erhält man das "Ruhemannsche(s) Purpur", die typisch blauviolette Färbung.

 
 



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