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chemie artikel (Interpretation und charakterisierung)

Carbonsäuren


1. Atom
2. Erdöl



Carbonsäuren schriftliche Ausarbeitungen zu folgenden Themen:




Eigenschaften von organischen Säuren


Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren


Ein "Steckbrief" von Ameisen-, Essig- und Citronensäure



Aufbau und Bildungsreaktion von Estern


Aufbau und Eigenschaften von Fetten





Eigenschaften von organischen Säuren


Organische Säuren (oder auch Carbonsäuren) bestehen aus den drei Elementen Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff.



Ihre Funktionelle Gruppe (-COOH) wird Carboxylgruppe (oder Carbonsäuregruppe) genannt.



Organische Säuren leiten den Strom und reagieren sauer, allerdings nur in verdünnter Form, da ohne Reaktion mit Wasser keine Ionen vorliegen.



Organische Säuren reagieren mit Wasser nach folgender Gleichung (Bsp. mit Butansäure):

CH3(CH2)2COOH + H2O == CH3(CH2)2COO- + H3O+



Verdünnte Säuren reagieren mit unedlen Metallen.

Zuerst werden die Oxonium-Ionen gebildet:

CH3(CH2)2COOH + H2O == CH3(CH2)2COO- + H3O+

Danach reagieren die Oxonium-Ionen mit dem unedlen Metall (Bsp. mit Magnesium):

2 H3O+ + Mg == Mg2+ + 2H2O + H2



Wenn organische Säuren mit Natronlauge reagieren, bilden sich Natriumsalze nach folgenden Gleichungen:

CH3(CH2)2COOH + Na+ + OH- == CH3(CH2)2COO- + Na+ + H2O

CH3(CH2)2COO- + Na+ == CH3(CH2)2COONa



Säuert man diese Salze mit Schwefelsäure am, erhält man wieder organische Säuren:

2 CH3(CH2)2COONa + H2SO4 == Na2SO4 + 2 CH3(CH2)2COOH

Flüchtige organische Säuren entweichen dabei als Gas, schwer lösliche Organische Säuren flocken aus.



Moleküle organischer Säuren bestehen aus der stark polaren Carboxylgruppe (hydrophil, lipophob) und aus dem unpolaren Kohlenwasserstoffrest (hydrophob, lipophil).

Je nach Verhältnis der Van-der-Waals-Kräfte des Rests zu den Wasserstoffbrückenbindungen der Carboxylgruppe ist eine organische Säure mehr oder weniger gut in Wasser löslich.

Organische Säuren mit kleinem Rest wie Methan-, Ethan-, Propan- oder Butansäure sind unbegrenzt in Wasser löslich. Je größer jedoch der Rest wird, desto weniger ist die organische Säure in Wasser löslich.

Gleichzeitig verbessert sich aber die Löslichkeit in lipophilen Lösemitteln.



Die Größe des Rests bestimmt auch den Aggregatzustand bei Raumtemperatur.







b) Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren



Die Moleküle einer Gruppe von Carbonsäuren, die Alkanesäuren, unterscheiden sich untereinander nur durch die Anzahl der in den Molekülen enthaltenen CH2-Gruppen. Dieses bezeichnet man als eine homologe Reihe.



Um die Schreibweise bei der Summenformel zu vereinfachen setzt man oft die sich wiederholende Gruppe in Klammern und schreibt ihre Anzahl in den Index.

Beispiel Hexadecansäure: CH3(CH2)14-COOH

Die

c) Ein "Steckbrief" von Ameisen-, Essig- und Citronensäure



Ameisensäure:

Stoffgruppe: Alkansäuren



Fachbezeichnung: Methansäure


Name der Salze: Methanate



Summenformel: HCOOH


Strukturformel: O-H

|


H-C=O



Masse in u: 46



Schmelzpunkt: 8,4°C



Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt



Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße

Van-der-Waals-Kräfte



Essigsäure:



Stoffgruppe: Alkansäuren



Fachbezeichnung: Ethansäure


Name der Salze: Ethanate



Summenformel: CH3COOH



Strukturformel: H O-H

| |


H-C-C=O


|


H



Masse in u: 60



Schmelzpunkt: 16,6°C



Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt



Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße

Van-der-Waals-Kräfte



Citronensäure:




Stoffgruppe: Hydroxycarbonsäuren




Name der Salze: Citrate




Summenformel: C(H2C)2(COOH)3OH




vereinfachte Strukturformel : H2C-COOH

|

HO-C-COOH


|

H2C-COOH




Masse in u: 176



Wirkende Kräfte: sehr starke Wasserstoffbrückenbindungen



Besonderheit: 3 Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe



Citronensäure wird gemischt mit Natriumhydrogencarbonat als Brausepulver verwendet. Feuchtet man das Gemisch an, so löst sich die Citronensäure und das Natriumhydrogencarbonat reagiert mit den Oxonium-Ionen:


NaHCO3 + H3O+ == Na+ + 2 H2O + CO2



d) Aufbau und Bildungsreaktion von Estern



Wenn Alkansäuren und Alkanole miteinander reagieren, ist das Reaktionsprodukt ein hydrophober Stoff, obwohl die Carboxylgruppe der Alkansäuren und die Hydroxylgruppe der Alkanole beide hydrophil sind.

Die beiden hydrophilen Gruppen haben miteinander reagiert, diese Reaktion nennt man Veresterung. Das Reaktionsprodukt heißt Ester.

Beispielreaktion mit Ethansäure und Ethanol:


CH3COOH + C2H5OH == CH3COOC2H5 + H2O

Die Bildung von Estern läuft im allgemeinen so ab:


Säure + Alkanol == Ester + Wasser



Strukturformel von Strukturformel von Ethanol:


Ethansäureethylester:

H H

H | |


| Hydroxylgruppe H-O-C-C-H


H-C-H | |

| H H


C=O


| Strukturformel von Ethansäure:


O


| H O-H


H-C-H | |


| Carboxylgruppe H-C-C=O

H-C-H |


| H


H




e) Aufbau und Eigenschaften von Fetten



Fette sind Glycerintriester, da sie aus Glycerin (ein Alkanol mit 3 Hydroxylgruppen) und Alkansäuren gebildet werden.

Meist sind an der Veresterung (Kondensation) verschiedene Alkansäuren beteiligt. Beispiel mit Buttersäure und 2 anderen Alkansäuren:



CH2-OH + HOOC-C3H7 CH2-OOC-C3H7

| |

CH -OH + HOOC-C15H31 == CH-OOC-C15H31 + 3 H2O

| |

CH2-OH + HOOC-C17H33 CH2-OOC-C17H33



Die Gegenreaktion zur Kondensation nennt man Hydrolyse (Verseifung).



Bei den Fettsäuren gibt es 2 verschiedene Gruppen: die gesättigten und die ungesättigten Fettsäuren.

Ungesättigte Fettsäuren enthalten in ihrer Molekularstruktur mindestens eine Doppelbindung. Der Eintritt einer Doppelbindung in eine Carbonsäure senkt deren Schmelzpunkt.

Ungesättigte Fettsäuren mit mehr als einer Doppelbindung werden Polyensäuren genannt.



Anzahl der Doppelbindungen
Name der Polyensäure
1
Ölsäure
2
Linolsäure


3

Linolensäure

4
Arachidonsäure




Eigenschaften:



Die Siedetemperaturen von Fetten sind von der Art der Fettsäuren, der Anzahl der Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäuren und der Länge der Kohlenwasserstoffketten in den Fettsäuremolekülen abhängig.

Fette verbrennen bei mehr als 100°C
Wenn Fette ranzig geworden ist, haben Bakterien zusammen mit Wasser und Wärme die Fette gespalten (Hydrolyse).

 
 




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