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Zwischen seinen zahlreichen Fahrten lernte Kolumbus in Lissabon Felipa Perestrello e Moniz kennen, eine junge Frau aus einer adligen, wenn auch verarmten, Familie. 1478 oder 1479 heirateten sie und nach der Geburt ihres gemeinsamen Sohnes Diego zogen sie auf die Insel Madeira, wo Felipa allerdings wenig später verstarb. Auf Madeira scheint sich auch Kolumbus Plan eine westliche Route nach Asien zu suchen erstmals richtig formiert zu haben. Dies war keine wirklich neue Idee. Bereits im Altertum hatten Philosophen wie Aristoteles und Seneca diese Route in Erwägung gezogen. Kolumbus, war lediglich der erste, der sie auch testen wollte. Ansporn gab es für diese Reise ja genug. Marco Polo hatte viel von dem goldenen Zipangua (Japan) berichtet, und auch das legendäre Indien war eine Verlockung. Was Kolumbus aber zunächst noch fehlte, war ein königlicher Sponsor, eine Sache, die für einen Entdecker des 15. Jahrhunderts von äußerster Notwendigkeit war. Ohne ihn war keine Legitimierung der Entdeckung, keine Kolonisation des Landes möglich und auch eine Ausbeutung der Reichtümer konnte ohne ihn nicht stattfinden.
So wandte sich Kolumbus zunächst an das portugiesische Königshaus. Ein logischer Schritt. Seit 1481 regierte hier Johann II., dem die Entdeckung neuer Länder und die Ausweitung seines Herrschaftsbereiches sehr am Herzen lag und der passioniert die Erfüllung des Traumes der Umsegelung Afrikas vorantrieb. Auch, da Kolumbus 7 Jahre in Portugal gelebt und eine portugiesische Adelsfrau geheiratet hatte, war dies ein logischer Schritt. 1484 hörte sich der König Kolumbus Ausführungen an und übergab die Entscheidung in der Sache an sein Konzil in geographischen Angelegenheiten. Doch die Bewertung fiel negativ aus: Grundsätzlich war man ja interessiert an einem direkten Seeweg zu den Reichtümern Asiens, die Marco Polo in seinen Reiseberichten so schillernd beschrieben hatte, doch den suchte man bereits durch eine Umrundung Afrikas zu finden. Außerdem, so die Gelehrten, seien Kolumbus Berechnungen falsch, seine angegebene Entfernung zu klein. Womit sie recht hatten. Kolumbus hatte tatsächlich einen Fehler gemacht. Durch seine Lektüre der Reiseberichte von Marco Polo war Kolumbus zu einer Ausdehnung Asiens gelangt, die sehr viel größer war als in Wirklichkeit. Da er außerdem den Erdumfang zu niedrig einschätzte rückte auf seiner Karte Asien sehr viel näher an Westeuropa heran, als das tatsächlich der Fall war. Das Vorhaben schien dem Konzil auch schlicht zu teuer. Nach weiteren Ablehnungen seiner Pläne in England und Frankreich, zog Kolumbus schließlich enttäuscht nach Spanien und versuchte fortan die spanische Krone für seine Pläne zu gewinnen. Doch auch dort schien dies zunächst nicht zu gelingen. Obwohl das Königspaar sehr interessiert an seinen Plänen war, hatte es zunächst zu viele andere Dinge zu tun, und als Kolumbus 1487 dann schließlich seinen Plan einem Komitee vorstellte, wies dieses den Plan ebenfalls ab. In den letzten Wochen des Jahres 1491 wurde er dann noch einmal am Hofe des spanischen Königspaares vorstellig. Dieses Mal genehmigte die einberufene Kommission sein Vorhaben. Doch als er der Krone seine Forderungen aufzählte (ein Zehntel aller Reichtümer aus den entdeckten Gebieten, der Admiralstitel, sowie Gouverneur und Vizekönig der entdeckten Gebiete), hieß die Antwort dann zunächst doch wieder nein. Der Legende nach war es der Schatzmeister des Königs, Luis de Santángel, der den König dann doch noch davon überzeugte, dass die möglichen finanziellen und anderen Vorteile der Expedition deren Kosten auf jeden Fall rechtfertigten. Ein Bote wurde ausgesandt um den bereits abgereisten Kolumbus zurückzuholen. Nach weiteren Verhandlungen war es am 17. April 1492 endlich soweit. Die Unterschriften des Königspaares standen unter einem Dokument mit Kolumbus Forderungen und dieser brach endlich auf nach Palos de la Frontera, von wo seine Expedition wenig später starten sollte.
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