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Winrich von Kniprode wurde1352 Hochmeister und unter ihm erreichte der Ordensstaat seinen kulturellen Höhepunkt. Er förderte den Handel, Danzig, Königsberg, Thorn, Culm, Elbing, Braunsberg und Memel wurden Hansestädte und viele andere Städte wurden ausgebaut oder neu angelegt. Der Orden handelte auch selbst mit Getreide, Wachs, Holz und vor allem Bernstein und wurde dadurch immer reicher. Ein Problem für den Orden stellten die Seeräuber in der Ostsee dar. Sie hatten die Insel Gotland erobert und blockierten den gesamten Schiffsverkehr, was den Hansestädten sehr schadete. 1398 ließ Hochmeister Conrad von Jungingen heimlich eine Flotte bauen und eroberte mit 4000 Mann sehr schnell die Insel Gotland. Die Insel blieb bis 1408 im Besitz des Ordens, dann wurde sie an Schweden verkauft.
1402 verpfändete Sigismund Markgraf von Brandenburg gegen einen hohen Kredit des Ordens, den der Graf für einen Feldzug gegen die Türken in Ungarn brauchte, die Neumark. Damit hatte der Orden seine größte Ausdehnung erreicht, die mit 200 000 Quadratkilometern ungefähr der Fläche der ehemaligen Bundesrepublik Deutschland (vor der Vereinigung mit der DDR) entsprach. Wenn man die Insel Gotland dazurechnet, dann war das Gebiet noch um 3000 Quadratkilometer größer.
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