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Definition:
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Ersetzt man in einem Alkan ein (oder mehrere) Wasserstoffatom(e) durch ein (oder mehrere) Hydroxylgruppe(n), so erhält man Alkanole. Alkanole sind Alkohole, die sich von den Alkanen ableiten. Sie besitzen als funktionelle Gruppe eine (oder mehrere) OH-Gruppe(n).Diese Gruppe bestimmt in entscheidender Weise die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten.
Die allgemeine Summenformel der Alkanole: CnH2n+1OH
Homologe Reihe:
Methanol CH3-OH
Ethanol CH3-CH2-OH
1-Propanol CH3-CH2-CH2-OH
usw.
Benennung:
Zur Benennung übernimmt man den Namen des Kohlenwasserstoffs, von dem sich der jeweilige Alkohol
ableitet und hängt die Endung -ol an.
H H
H-C-H H-C-OH
H H
Methan Methanol
Ab Propanol können Isomere auftreten. Hierbei wird die Nummer des Kohlenstoffatoms, an dem sich die OH- Gruppe befindet, dem Namen vorangestellt. Dabei werden die C-Atome von dem Ende des Moleküls durchgezählt, das der OH-Gruppe am nächsten liegt
H H H H H H
H-C- C-C-OH H- C -C- C -H
H H H H OH H
1-Propanol 2-Propanol
Gibt es mehrere OH-Gruppen in einem Molekül, wird die entsprechende Zahlsilbe vor der Endung - ol eingefügt.
H H H H H
HO- C -C- OH HO- C- C -C -OH
H H H OH H
1,2 Ethandiol 1,2,3-Propantriol
Einteilung:
-Nach der Anzahl der vorhandenen OH-Gruppen:
Besitzt ein Alkohol eine OH-Gruppe im Molekül, so wird er als einwertig bezeichnet. Enthält er 2 bzw. mehrere OH-Gruppen, ist er zwei- bzw. mehrwertig.
H H H H H H
H-C-OH HO -C -C- OH HO -C -C -C -OH
H H H H OH H
Einwertig zweiwertig dreiwertig
Trägt in einem mehrwertigen Alkohol ein C-Atom 2 OH-Gruppen ist es meist unbeständig und zerfällt unter Wasserabspaltung (Erlenmeyer-Regel).
-Nach der Stellung der OH-Gruppe:
Befindet sich die OH-Gruppe an einem primären (sekundären bzw. tertiären) C-Atom, liegt ein primärer (sekundärer bzw. tertiärer) Alkohol vor.
H H H H H H CH3 H
H- C- C- OH H- C- C- C -H H- C-C- C- H
H H H OH H H OH H
Primär Sekundär Tertiär
Physikalisch Eigenschaften:
-Löslichkeit:
Innerhalb der homologen Reihe der Alkanole nimmt die Löslichkeit in Wasser ab, die Löslichkeit in unpolaren Kohlenwasserstoffen zu. Erklärung: OH-Gruppe besitzt polaren Charakter →Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser. Diese können die schwachen van der Waalschen Kräfte überwinden →Lösen in polarem Lösungsmittel, aber kein Lösen in unpolarem . Mit wachsendem Alkylrest wird der lipophile Anteil im Molekül jedoch größer→ stärkere van der Waals Kräfte→ dominiert über die polare Hydroxylgruppe →kein Lösen in polarem Lösungsmittel, aber Lösen in unpolarem.
-Siedepunkte:
Die Siedepunkte steigen innerhalb der homologen Reihe der unverzweigten Alkanole. Sie liegen deutlich höher als bei den jeweiligen Alkanen mit vergleichbarer Molekülmasse. Grund: Bei den Alkanolen treten nicht nur van der Waalsche Anziehungskräfte zwischen den unpolaren Alkylresten auf, sondern noch zusätzlich Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Alkoholmolekülen. Für die Überwindung dieser Kräfte muss somit mehr Energie aufgebracht werden. Verzweigte Alkohole haben einen einen niedrigeren Siedepunkt als unverzweigte, da aufgrund der geringeren Oberfläche schwächere van der Waals Kräfte auftreten. Mehrwertige Alkohole haben erhöhte Siedepunkte, da sich mehr OH-Gruppen im Molekül befinden und zwischen diesen auch noch Wasserstoffbrückenbindungen auftreten können.
Wichtige Alkohole:
- einwertige:
Methanol (Methylalkohol, Holzgeist)
Leicht entzündlich, farblos, stechend nach Alkohol riechend, starkes Gift (Gehirnschäden, tödliche Dosis für Erwachsene: 30-50ml), Schmelzpunkt: -97°C, Siedepunkt: 65°C
Herstellung:
Verwendung:
Benzinzusatz, Benzinersatz
Ethanol(Ethylalkohol, Weingeist)
Leicht entzündlich, farblos, Zellgift, Schmelzpunkt:-115°C, , Siedepunkt: 78°C
Herstellung:
Verwendung:
Inhaltsstoff alkoholischer Getränke
Lösungsmittel für Harze, Lacke und Farbstoffe
Auflösen von Wirkstoffen in Arzneimitteln
Reinigungs-, Desinfektions-, Konservierungsmittel
Herstellung von Kosmetika
Alkohole mit 12 bis 18 C-Atomen werden aus Erdöl synthetisiert und sind wichtige Ausgangsstoffe für die künstlichen Tenside (Waschmittel). Z.B.: 1-Dodecanol, 1- Octanol
- zweiwertige:
1,2 Ethandiol (Ethylenglykol, Glykol)
farblos, ölig, fast geruchlos, Schmelzpunkt:12°C, Siedepunkt: 196°C
Herstellung:
Verwendung:
Frostschutzmittel
- dreiwertige:
1,2,3 Propantriol (Glycerin, Glycerol, Ölsüß)
farblos, süßlich schmeckend, Schmelzpunkt:8°C, Siedepunkt: 290°C
Herstellung:
Nach Zugabe von HOCl:
Verwendung:
Frostschutzmittel
Herstellung von Nitroglycerin
Verwendung bei der Produktion von Kunstharzlacken
Herstellung von Kosmetika
Als E 422 in Nahrungsmitteln
Schmier-, Abdichtungsmittel
- Mehrwertige Alkohole:
Mit steigender Zahl der Hydroxylgruppen verstärkt sich der süße Geschmack der Polyalkohole. Deshalb finden z.B. Sorbit (Hexanhexaol), Xylit ( Pentapentaol) Verwendung als Zuckeraustauschstoffe.
Reaktionsverhalten:
Bei Reaktionen mit Alkoholen R-OH kommt es entweder zur Spaltung der R-OH oder der RO-H-Bindung.
H- O- H R- O-H
Wasser Alkohol
Alkohole lassen sich formal vom Wasser ableiten, indem man ein H-Atom durch einen organischen Rest ersetzt.
Ebenso wie Wasser können Alkoholmoleküle Protonen abgeben. Ihre Tendenz zur Protonenabgabe ist allerdings noch geringer als beim Wasser und mit zunehmender Länge des Alkylrests nimmt die Säurestärke ab.
Löst man das entstandene Natriumethanolat in Wasser, so reagiert die Lösung stark basisch. Dies geschieht weil die zur schwachen Säure(Ethanol) korrespondierende Base (Ethanolation) eine starke Base ist. Sie entreißt dem Wasser Protonen. Dadurch entstehen Hydroxidionen, die basisch reagieren.
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