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ALKOHOLE [arab.: alcool: das Feine] 1. Definition/ Strukturmerkmale - Alkanole (Alkohole) sind Hydroxylderivate der Alkane - enthalten funktionelle Gruppe -OH (Hydrohylgruppe) (polar) gebunden an ein Kohlenwasserstoffrest (Alkylgruppe) (unpolar) - bilden homologe Reihe
2. Alkanole - Alkohole 2.1 Alkanole: - gesättigte, acyclische Alkohole, - kettenförmig, - eine Hydroxylgruppe im Molekül - allgemeine Formel: CnH2n+1OH 2.2 Alkohole: - Wasserstoffatom(e) eines Alkans wird(werden) durch eine (oder mehrere) Hydroxylgruppen ersetzt, - allgemeine Formel: R-OH 3. Einteilung der Alkohole 3.1 Einteilung nach der Anzahl der im Molekül vorhandenen OH-Gruppen - einwertig: Alkohole, die eine OH-Gruppe im Molekül enthalten - zweiwertig: Alkohole, die zwei OH-Gruppen im Molekül enthalten - mehrwertig: Alkohole, die mehrere OH-Gruppen im Molekül enthalten 3.2 Einteilung nach der Stellung der OH-Gruppe im Molekül - primär: Hydroxylgruppe liegt am primären Kohlenstoffatom, welches mit keinem oder nur einem C-Atom verbunden ist - sekundär: Hydroxylgruppe liegt am sekundären Kohlenstoffatom, welches mit zwei C-Atomen verbunden ist - tertiär: Hydroxylgruppe liegt am tertiären Kohlenstoffatom welches mit drei C-Atomen verbunden ist 4. Nomenklatur Name verk. Strukturformel Methanol (Methylalkohol) CH3-OH Ethanol (Ethylalkohol) CH3-CH2-OH 1-Propanol (Propylalkohol) CH3-CH2-CH2-OH 1-Butanol (Butylalkohol) CH3-CH2-CH2-CH2-OH - Molekülformeln dieser und der weiteren Alkanole lassen sich aus der allgemeinen Formel CnH2n+1OH für die Stoffklasse ableiten, wobei die Hydroxylgruppe ab Propanol endständig (1-Propanol oder auch Propan-1-ol) oder mittelständig (2-Propanol oder Propan-2-ol) sein kann
Isomerie 5. Eigenschaften - werden durch funktionelle Gruppe geprägt 5.1 Chemische Eigenschaften 5.1.1 Aggregatzustand -ähnlich wie bei Wasser: - im festen Zustand stabil, - in der Flüssigkeit lösen und bilden sich die Wasserstoffbrücken ständig und in rascher Folge, - in der Gasphase liegt Ethanol in Form von Einzelmolekülen, man sagt auch monomer vor. Ab Dodecanol handelt es sich bei den Alkoholen um wachsartige Feststoffe (\"Fettalkohole\") - schon bei den ersten Gliedern in der homologen Reihe der Alkanole handelt es sich um farblose Flüssigkeiten, nicht um gasförmige Stoffe 5.1.2 Löslichkeit - nach dem Prinzip: Similia similibus solvuntur (lat.: Gleiches löst sich in Gleichem) - da Alkane und Alkene in Wasser unlöslich sind, kann man annehmen, daß die OH-Gruppe der Alkohol-Moleküle für die Löslichkeit dieser Stoffe verantwortlich ist. - in der homologen Reihe der Alkanole wird die Abnahme der Löslichkeit durch den immer größer werdenden Alkylrest verursacht Löslichkeit in 100g Wasser Methanol CH3-OH in jedem Verhältnis Ethanol CH3-CH2-OH in jedem Verhältnis 1-Propanol CH3-CH2-CH2-OH in jedem Verhältnis 1-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 7,9g 1-Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 2,3g 1-Hexanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 0,6g 1-Heptanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 0,2g 1-Octanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 0,05g 5.1.3 Schmelz- und Siedetemperatur - im Vergleich zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen besitzen die Alkanole wesentlich höhere Siede- bzw. Schmelzpunkte - die Zunahme der Siede- und Schmelzpunkte innerhalb der homologen Reihe ist auf das steigende Molekulargewicht zurückzuführen und darauf, dass zwischen den immer länger werdenden Alkylresten die Möglichkeiten zur Ausbildung von van-der-Waals-Kräften zunehmen 5.2 Physikalische Eigenschaften ( Reaktionen) 5.2.1 Oxidation (Redoxreaktion) 5.2.2 Eliminierung von Wasserstoff (=Dehydrierung) 5.2.3 Esterbildung 6 Vertreter 6.1 Methanol (Methylalkohol, Carbinol, Holzgeist) - farblos, brennbar, giftig, Lösungsmittel für Lacke, Zusatz zu Brennstoffen, Ausgangsstoff zur Farbherstellung Herstellung durch Mittasch - Schneider - Verfahren 6.2 Ethanol (Ethylalkohol, Spiritus, Weingeist) - farblos, leicht entzündbar, gesundheitsschädigend, Verwendung als Lösungsmittel, in der Genussmittelindustrie, als Treibstoffzusatz, AS zur Herst. v. Farbstoffen und Medikamenten - Herstellung durch alkoholische Gärung, Alkenhydratisierung, Hydrierung von Ethen 6.3 Glycerol (Glycerin, 1,2,3Propantriol) - farblose, ölige Flüssigkeit, viskos und süßschmeckend, mit Wasser und Ethanol mischbar, AS zur Herst. v. Medikamenten und Kosmetika, Sprengstoff, Zusatzstoff in der Textilindustrie - Herstellung durch Verseifung v. Fetten, aus Propen der Crackgase |
