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Eigenschaften
- mit zunehmender Kettenlänge der Moleküle steigen Siede- und Schmelztemperaturen an
- kurzkettige Alkane (C5 bis C10) sind dünnflüssig, Schmieröle (C11 bis C18) sind zähflüssig
- leiten elektrischen Strom nicht
- gasförmige und feste Alkane sind in reinem Zustand geruchlos
- flüssige Alkane haben benzinähnlichen Geruch
- sind bereits unter Zimmertemperatur entzündlich (sind deshalb feuergefährlich)
- nicht mit Wasser mischbar (hydrophob = wasserfeindlich)
- sind untereinander in jedem Verhältnis mischbar
- flüssige Alkane sind gute Lösemittel für Fette (lipophil = fettliebend)
- mit zunehmender Kettenlänge der Moleküle ändert sich der Aggregatzustand von gasförmig über flüssig nach fest
- bilden homologe Reihe
- sind gesättigte Kohlenwasserstoffe
Reaktionen der Alkane
- reagieren nicht mit Säuren, Laugen und unedlen Metallen
- Oxidation (vollständige oder unvollständige Verbrennung)
Propan + Sauerstoff → Kohlenstoffdioxid + Wasser
2 C3H8 + 10 O2 → 6 CO2 + 8 H2O
(vollständige Verbrennung)
Hexan + Sauerstoff → Kohlenstoffmonoxid + Wasser
2 C6H14 + 13 O2 → 12 CO + 14 H2O
(unvollständige Verbrennung)
Zu einer unvollständigen Verbrennung kommt es bei nicht ausreichender Sauerstoffzufuhr.
- Substitution
Die Substitution ist eine chemische Reaktion, bei der zwischen den Molekülen der Ausgangsstoffe Atome ausgetauscht werden.
Hexan + Brom → Bromhexan + Bromwasserstoff
C6H14 + Br2 → C6H13Br + HBr
- Dehydrierung: Umkehrung der Hydrierung
- dabei können durch Abspaltung von Wasserstoffatomen aus Molekülen von Alkanen mithilfe von Katalysatoren Alkene hergestellt werden
Allgemeine Summenformel der Alkane
CnH2n+2
Alkene
Eigenschaften
- sind kettenförmige Kohlenwasserstoffe
- Moleküle weisen eine Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen auf
- bilden homologe Reihe
- ungesättigt, da ihre Moleküle weniger Wasserstoffatome enthalten als sie aufgrund der möglichen Anzahl an Atombindungen binden könnten
- mit zunehmender Kettenlänge steigen Schmelz- und Siedetemperaturen an
- Alkenmoleküle sind unpolar
- zwischen Alkenmolekülen herrschen im flüssigen und festen Aggregatzustand Anziehungskräfte
- sind in Wasser unlöslich (hydrophob)
- sind in jedem Verhältnis untereinander mischbar
- lösen sich gut in flüssigen Alkanen
- verbrennen an der Luft mit leuchtender und stärker rußender Flamme als Alkane
Reaktionen der Alkene
- sind reaktionsfähiger als Alkane
- Addition: . ist eine Reaktion, bei der sich jeweils zwei Moleküle der Ausgangsstoffe zu einem Molekül des Reaktionsprodukts verbinden
- Addition wird zum Nachweis für ungesättigte Kohlenwasserstoffe genutzt
- Hydrierung: Addition von Wasserstoff
- bei einer Hydrierung kann Alken in Alkan umgewandelt werden
- Dehydrierung: Umkehrung der Hydrierung
- dabei können durch Abspaltung von Wasserstoffatomen aus Molekülen von Alkenen mithilfe von Katalysatoren Alkine hergestellt werden
- Eliminierung: . ist eine Reaktion, bei der aus jeweils einem Molekül des Ausgangsstoffes mindestens zwei Atome oder Atomgruppen abgespalten wird
- Polymerisation (siehe unten)
Allgemeine Summenformel der Alkene
CnH2n
Bau und Eigenschaften des Ethenmoleküls
- Kohlenwasserstoff mit zwei C-Atomen im Molekül
- Enthält zwei Wasserstoffatome weniger als Ethanmolekül
- Zusammenhalt der beiden C-Atome wird durch zwei gemeinsame Elektronenpaare bewirkt
- zwischen den beiden C-Atomen ist eine Doppelbindung
- alle Atome liegen in einer Ebene
- farbloses, kaum wasserlösliches Gas
Alkine
Eigenschaften
- enthalten in ihren Molekülen eine Dreifachbindung zwischen zwei C-Atomen
- sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe
- kettenförmig
- mit zunehmender Kettenlänge steigen Schmelz- und Siedetemperaturen an
- sind in Wasser unlöslich (hydrophob)
- sind gut in Fetten löslich (lipophil)
- sind in jedem Verhältnis untereinander mischbar
- verbrennen an der Luft mit stark rußender Flamme
- bilden homologe Reihe
Reaktionen der Alkine
- aufgrund von Dreifachbindung in den Molekülen Addition möglich
- laufen allerdings langsamer ab als die der Alkene
- Additionsreaktion verläuft in zwei Schritten und kann zum Nachweis der Mehrfachbindung genutzt werden
- Hydrierung (kann so durchgeführt werden, dass ein Alken oder Alkan entsteht)
- Alkine addieren Wasserstoff, Halogene oder Halogenwasserstoffe
Allgemeine Summenformel der Alkine
CnH2n-2
Bau und Eigenschaften des Ethinmoleküls
- geringer Wasserstoffanteil im Ethinmolekül im Vergleich zu einem Ethan- oder Ethenmolekül
- enthält nur zwei Wasserstoffatome
- Zusammenhalt der beiden C-Atome wird durch drei gemeinsame Elektronenpaare bewirkt
- jedes C-Atom im Ethinmolekül hat nur zwei Bindungspartner
- alle Atome des Molekül liegen auf einer Geraden, da C-Atome keine freien Elektronenpaare besitzen
- farbloses Gas
- brennt mit stark rußender Flamme
- ist linear gebaut
Polymerisation
= Bildung von Makromolekülen aus vielen Einzelmolekülen mit Mehrfachbindung
Mithilfe geeigneter Katalysatoren können Ethenmoleküle auch untereinander reagieren. Dabei brechen die Doppelbindungen auf und es entstehen sehr langkettige Moleküle. In diesen sind die Kohlenstoffatome durch Einfachbindung miteinander verbunden. Die fortlaufende Addition von vielen Einzelmolekülen mit Doppelbindung wird als Polymerisation bezeichnet. Sie führt zu sehr großen Molekülen, sogenannten Makromolekülen. Da die Makromoleküle aus vielen Ethenmolekülen entstanden sind, wird der neue Stoff Polyethylen (PE) genannt.
Polyethylen und Polyvinylchlorid - Eigenschaften und Verwendung
- sind Kunststoffe
- werden beim Erhitzen weich und beim Abkühlen wieder fest
- sind gegenüber Wasser und Luft recht beständig, ebenso gegenüber Säuren und Basen
- haben geringe Dichte
- leiten elektrischen Strom nicht
- sind brennbar
- bei der Verbrennung von PVC entsteht Kohlenwasserstoff
- werden aufgrund ihrer Eigenschaften vielfältig genutzt
Polyethylen Tragetaschen, Müllbeutel, Frischhaltefolie, Flaschenkästen, Mülltonnen, Flaschen für
Reinigungsmittel, Infusionsbeutel
Polyvinylchlorid Fußbodenbeläge, Abwasserrohre, Schläuche, Kabelummantelungen, Kunststofffenster,
Schallplatten, Duschvorhänge
Cyclohexan
- ist Bestandteil des Benzins
- Summenformel C6H12
- könnte von Summenformel her auch Hexen sein; Moleküle können allerdings keine Doppelbindung enthalten, da Prüfung auf Mehrfachbindungen mit Bromlösung negativ ist
- ist gesättigter, ringförmiger Kohlenwasserstoff
- weist aufgrund der Ringstruktur zwei Wasserstoffatome weniger auf als ein Hexanmolekül
- ist ein Cyclalkan
- hat Eigenschaften und Reaktionsverhalten eines kettenförmigen Alkans
- ist also farblose, hydrophobe Flüssigkeit mit benzinähnlichem Geruch
Im Cyclohexanmolekül können Wasserstoffatome wie bei den kettenförmigen Alkanmolekülen durch Halogenatome substituiert werden.
C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr
Benzen (Benzol)
Eigenschaften
- farblose Flüssigkeit
- hat charakteristischen süßlich-aromatischen Geruch
- ist nicht mit Wasser mischbar (hydrophob)
- mischt sich mit Alkohol, Ether und Aceton sowie mit Fetten (lipophil)
- leicht entzündlich und brennt mit stark rußender Flamme
- giftig und Krebs erzeugend
- wird leicht durch Haut und über Atmungsorgane aufgenommen
- Benzendämpfe verursachen Schwindelgefühl, Übelkeit und Atemlähmung
- schädigt Leber, Nieren und Knochenmark
Struktur des Benzenmoleküls
Chemiker August Kekule:
- ringförmige Verknüpfung der sechs C-Atome in regelmäßigem Sechseck
- C-Atome sollten abwechselnd durch Einfach- und Doppelbindungen verbunden sein
- an jedes C-Atom ist ein Wasserstoffatom gebunden
- nahm wegen Verhalten gegenüber Brom an, dass Doppelbindungen ständig hin und her wandern
Chemiker heute sagen:
- C-Atome im Benzenmolekül sind je nur mit Einfachbindungen miteinander verbunden
- verbleibende sechs Elektronen sind im Ring der C-Atome frei beweglich und verstärken Bindungen zwischen diesen
- bilden ringförmiges Elektronensextett
- deshalb als Strukturformel regelmäßiges Sechseck mit Innenkreis
→ anderes Reaktionsverhalten von Benzen:
- Brommoleküle werden nicht addiert
- Benzen verhält sich eher ähnlich wie gesättigter Kohlenwasserstoff
- wird zu Benzen-Brom-Gemisch ein Katalysator gegeben, setzt exotherme Reaktion ein
- Bildung von Monobrombenzen und Beromwasserstoff (Substitution)
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Benzen und Verbindungen, die sich auf die Grundstruktur des Benzenmoleküls zurückführen lassen, haben einen typischen aromatischen Geruch. Sie wurden zu den aromatischen Verbindungen zusammengefasst, kurz auch Aromaten genannt.
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